京都の美大に通う南山高寿は、大学まで向かう電車の中で出会った女性・福寿愛美を一目見た瞬間、恋に落ちた。勇気を振り絞って声をかけ、「また会える？」と約束を取り付けようとした高寿だったが、それを聞いた彼女は、なぜか、突然涙してしまう。涙の理由を知る由もない高寿だったが、不器用な自分を受け入れてくれる愛美にますます惹かれてゆく。そして、親友・上山からの後押しもあり、初めてのデートで告白をし、交際をスタートさせる。初めて手をつなぎ、初めて名前で呼び合う、そんな初めてのことがあるたびに泣く愛美のことを少し不思議に思いながらも、より愛美への愛情を深めていく高寿。そんな二人の関係は、誰もがうらやむ程に順調で、すべてがうまくいくものだと信じていた。しかし、初めてキスをした日、高寿は、愛美から想像もできなかった大きな秘密を明かされる…。(C)2016「ぼくは明日、昨日のきみとデートする」製作委員会