windowsはver 1.4以来のユーザーですが、Vistaは予定されたwinFS等がキャンセルになった形で出荷されたものの、現時点でまともな出来になったOSです。
OSは、その実装の内容、レビジョンでかなり主観的な評価が入るため、万人を満足させる銀の弾丸は存在しません。
ユーザビリティ的な話は割愛しますが、readyboostの効果はそこそこあり、また、I/Oの優先付け効果でHDDに激しくアクセスする状況でも極度に重くなる現象は緩和されています。たとえば、デフラグを実施していても、パフォーマンス低下はかなり我慢できる範囲に収まっています。
また、存在しなくなった共有フォルダへアクセスしようとすると、2000/XPではハングアップしたように見えますが、Vistaでは同期I/Oのキャンセルが実装されたため、この現象がなくなりました。
aero等の見た目がよくピックアップされますが、このように見えない部分の改善もあります。
非常に多くのユーザー数があると予想されるoffice 2000は対応が打ち切られていますので、XPからのアップグレードを検討している人は注意が必要です。
また、ドライバの実装がかなり変わったため、多くのデバイスでドライバの対応が必要になりましたが、2006年以降の製品は対応度が急速に改善しました。ただし、原理的に対応できないハードウェアも存在し、カノープスのビデオキャプチャボードは全滅です。
また、windows search機能が常時インデックスを作成しまくりますが、鬱陶しいと思う人はWSearchのサービスを無効にすれば少し幸せになれるかもしれません。