1960年、すでにヘロインの誘惑に侵されていたエバンスは、注射針の衛生面などから肝臓炎にかかってしまい、トリオ活動の休止を余儀なくされた。しばらく療養している間にスコット・ラファロがオーネット・コールマンのバンドに参加してしまったため、他のミュージシャンのサイドマンとして活動を再開する。カイ・ウィンディングとの共演などがこれにあたるが、このキャノンボール・アダレイとのコラボレーションも同時期のものとなる。録音は1月、2月、3月の3回にわたって行われた。
Waltz for Debbyは有名すぎるほどエバンスの代表作、強いてはジャズピアノ全体の中でも名曲であるが、ここではイントロで1コーラス終えるとアルト・サックスがメロディを吹く。キャノンボール・アダレイは後にアフロジャズを中心としたファンキーなサウンドを展開していくサックス奏者だが、このアルバムとマイルス・デイビスと共演したSomethin' Elseでは美しく歌い上げるアルトを聴かせる。
タイトルトラックとなったKnow What I Mean?はエバンスの曲。
リズムセクションのパーシー・ヒースとコニー・ケイはモダン・ジャズ・カルテットでおなじみのメンバーである。