五郎に関して言えば、昭和49(1974)年の「甘い生活」あたりから昭和52(1977)年の「風の駅」あたりまでの、筒美京平と佐藤寛(五郎の兄)が交互に作曲を担当していた頃の作品はどれも結構好きである。いわゆる“田舎から都会に出てきた若者男女のニューミュージックな同棲時代のヒトコマ”というのが五郎の世界で、それはつまり「木綿のハンカチーフ」で都会に出て行った男の方を主人公にした世界である。ニューミュージックのマーケットを狙っているのだが、曲が筒美京平なもので(ちなみに佐藤寛作曲の時も筒美京平がアレンジを担当)ソフィスティケートされて、すっかり都会的な歌謡曲になってしまっていた。
五郎のシングルは山上路夫が多くの作詞を手がけているが「むさし野詩人」は松本隆。「15行目から恋をして20行目で終わったよ」というフレーズが印象的で、当時中学生だった僕は、「いずれこの歌のような恋をするのだろうか?」とまだ見ぬ世界に思いを馳せたものだった(嘘)。まあ中学生の僕らとしてはビブラートの効きすぎた五郎の歌唱法のモノマネに興じるのが関の山だった。
新御三家で言えば、運動部系の秀樹、文化部系の五郎、帰宅部系(街でオンナの子と遊ぶ)のひろみといった捉え方をしていたように思う。ぱっとしない中学生の僕は、秀樹とひろみの中間でなんとなくパッとしない五郎にシンパシーを感じていた気がするのだ。